Este ensaio teórico tem por objetivo propor uma discussão acerca das contribuições de duas diferentes abordagens da aprendizagem - a aprendizagem situada e a aprendizagem pela experiência - para o entendimento do processo de aprendizagem dos praticantes da estratégia. A discussão está baseada numa fundamentação teórica que inclui aprendizagem de adultos, aprendizagem no ambiente de trabalho, aprendizagem situada, aprendizagem pela experiência e estratégia como prática. Defende-se que as teorias da aprendizagem de adultos, as quais enfatizam o contexto práticosocial, tal como a aprendizagem situada - que inclui o conceito de comunidades de prática - podem gerar insights para futuras pesquisas e apresentam pontos de interseção com a estratégia como prática, visto que ambas enfatizam as ações e interações entre os indivíduos que, coletivamente, aprendem e constroem a estratégia. Por outro lado, a abordagem da aprendizagem pela experiência propõe que a pessoa (ou o praticante da estratégia) interprete suas experiências em um determinado meio sócio-cultural, de modo que elas passem a fazer sentido. Apresentam-se, nas discussões, os pontos convergentes e divergentes entre as duas abordagens e as contribuições que ambas podem gerar para estudos futuros sobre o fenômeno da aprendizagem do praticante da estratégia.